リタイア生活の人気の一つがハワイと言われています。一般的に言われる理由として、美しい自然に囲まれての生活が望めることや、暑すぎず良好な気候による暮らしやすさが挙げられます。また、イメージとして大らかであることや、時間に追われない自由な暮らしが望めそうな印象が、子育てや仕事に縛られなくなった定年後の暮らしとして適応すると考えられているからです。
また、同じアメリカ国内であっても日系人や日本からの移住者、観光客などが多いことから、商業施設など生活上での日本語が通じやすいことで、英会話に自信がなくても暮らしを営んでいけることが挙げられます。日本人が多いことで食品など、日本で売っている物はほとんど購入できることや、現地の人が日本人に友好的な傾向であること、ハワイでは英語を話すスピードが緩やかであることも定年後の世代には嬉しいファクターです。
年金制度への疑問や支給額への不満などから、物価の高い国内より物価の安い海外へと生活拠点を移すリタイア世代が多い中で、ハワイの場合は、金銭面以外の生活の質の豊かさを求める傾向にあると言えます。

まず、生活拠点として賃貸物件を借りる場合の月額コストの目安として、例えばビーチ周辺の物件では安いもので日本円で16万円から23万円程となります。場所や物件の大きさなどにもより家賃の相場は変わりますが、リタイア後の生活を楽しむための物件での価格帯として最低ラインです。光熱費が家賃に込みの物件などもありますが、この他に管理費がかかります。
また気になる医療費では、日本の健康保険が海外での医療費の一部を負担します。ただし、全てを賄うことは無理ですので、出来ることなら現地で医療保険などに加入します。また車もハワイでの生活には必需品とされています。医療保険や車両保険の支払い、車の維持費も忘れずに生活コストに加算する必要があります。物価は観光地でもあり、全体的に高めと言えます。
ハワイでの充実した生活を送るためにかかる生活費は最低でもだいたい35万円相当と考えられます。

海外での長期滞在では、ビザの取得がベースとなりますが、ハワイでも同じくビザの取得が欠かせません。観光や商用などでの短期滞在では日本人の場合ビザが免除されていますが、アメリカへの長期移住の際には大きく2種類のビザが存在します。Immigrant Visaと呼ばれる移住ビザでは、永住権を取得できます。良く聞くグリーンカードとはこの永住権のことです。この永住権はアメリカの移民局が毎年一度だけ行っている抽選によって当選すれば取得できるなどユニークな取得法があります。インターネットを介して応募でき、費用もかからないので人気が高いです。
リタイア後の多くの人達は、ハワイにはリタイアメントビザが無いことから、90日を限度としたノービザ滞在をする人が大半と言われています。年間183日を限度として滞在し、日本とハワイを往き来することでロングステイをするスタイルです。
ビザを取得する場合では、移民ビザの制約などアメリカでは更新が頻繁なので細かくチェックする必要があります。

ハワイ移住の注意点としては、楽しく充実した生活を送ることを考えた生活圏をまず見つけることが言えます。例えばロングステイ生活のために、自分で土地を購入し家や別荘を建築する人もいます。海がすぐ近くで、自然がたくさんでと理想のイメージを持ち、いざ購入した土地がイメージ通りでも、街や住宅街などが周辺に一切無いのでは、くらしに支障が出てしまいます。
また、具体的には人気の高いオアフ島で2007年に税法の改正がされたことで、ホノルル群付加税がスタートされました。この税法が導入されたことによって、ホテルやコンドミニアムなどへの滞在費に課税が課されます。この他、外食やショッピングなども課税対象となり、ロングステイにかかる生活費を考えると負担が大きいと言えます。
ハワイでの生活には夢がありますが、特に海外に滞在したことのない人は、住み始めてから日本での生活を恋しく思うことが無いように、自分に合っているかを試すためにも現地へ足を運び、実際に滞在して決断することも重要です。